Prager rời Đại học Columbia khi chưa hoàn thành chương trình thạc sĩ. Ông cùng với người bạn, Telushkin, viết sách giới thiệu về Do Thái giáo: The Nine Questions People Ask About Judaism (Chín câu người ta hỏi về Do Thái giáo). Cuốn sách này dành cho những người Do Thái không theo đạo của mình. Telushkin trở thành thành thầy đạo (rabbi) Chính thống giáo, còn Prager rời khỏi Chính thống giáo nhưng vẫn tiếp tục duy trì các giá trị truyền thống của người Do Thái.

Tháng 4 năm 1976, nhà sáng lập và giám đốc Viện Brandeis-Bardin, Shlomo Bardin, mời Prager kế tục công việc giám đốc. Prager thuê Telushkin làm giám đốc giáo dục. Prager tiếp tục làm việc tại viện này cho đến tháng 9 năm 1983. Trong nhiệm kỳ của mình, ông đã thành công trong việc gây chú ý đến nhiều thanh niên Do Thái và xây dựng hội "những người theo Prager". Ông kết hôn Janice Adelstein vào năm 1981, hai năm sau họ sinh con trai, David.

Truyền thông

Năm 1982, KABC (AM) tại Los Angeles thuê Prager tổ chức chương trình tọa đàm về tôn giáo vào mỗi tối Chủ Nhật, ông làm người dẫn chương trình này trong hơn 10 năm. Năm 1983, ông và Telushkin xuất bản cuốn sách Why the Jews? The Reason for Antisemitism (Tại sao là người Do Thái? Lý do cho chủ nghĩa bài Do Thái).[2] Trong cùng năm sau đó, Prager tổ chức buổi trò chuyện từ thứ Hai đến thứ Năm cho KABC, nhưng ông từ chối làm việc vào tối thứ Sáu, đêm trước ngày Shabbat. Ngoài ra, Prager còn viết bài cho các tờ báo toàn quốc. Năm 1985, Prager phát hành tạp chí hàng quý, Ultimate Issues, sau đó đổi tên thành Prager Perspectives vào năm 1996.

Từ năm 1999, ông tổ chức buổi trò chuyện quốc gia cho KRLA ở Los Angeles và Salem Radio Network. Buổi trò chuyện này có một số phần được lặp lại. Phần "Happiness Hour" dựa trên cuốn sách Happpiness Is a Serious Problem (Hạnh phúc là một vấn đề nghiêm trọng), diễn ra vào giờ thứ hai của chương trình trong các ngày thứ Sáu. Phần "Male/Female Hour" diễn ra vào giờ thứ hai của chương trình trong các ngày thứ Tư. Phần "Ultimate Issues Hour" diễn ra vào giờ thứ ba của chương trình trong các ngày thứ Ba.

Năm 2017, Prager và diễn viên hài Adam Carolla quay phim No Safe Spaces (Không có Không gian An Toàn), một bộ phim tài liệu nói về sự đúng đắn chính trị (political correctness) trong các trường đại học.[3]

PragerU

Năm 2009, Prager mở kênh Prager University (PragerU) trên Youtube và đăng các video dài 5 phút về nhiều vấn đề khác nhau được bàn luận theo góc nhìn bảo thủ.[4][5] Theo Prager, ông tạo ra trang web này nhằm thách thức "ảnh hưởng tiêu cực về trí tuệ và đạo đức" của hệ thống giáo dục Mỹ.[6]